Partida 29.09

A. ETERES

Por éteres se entenderá los compuestos que pueden considerarse como alcoholes o fenoles en los que el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo se ha sustituido por un radical hidrocarbonado (alquílico o arílico); se pueden representar por la fórmula esquemática siguiente: (R-O-R'), en la que R y R' pueden ser idénticos o diferentes.

Estos compuestos son sustancias neutras y muy estables.

Si los radicales pertenecen a la serie acíclica se obtiene los eteres acíclicos; si pertenecen a la serie cíclica, se obtienen los ésteres cíclicos, etc.

En la serie acíclica, el primer término es gaseoso, los demás son líquidos móviles, volátiles, con olor etéreo característico; los términos superiores son líquidos o incluso sólidos.

I) Eteres acíclicos simétricos.

1. Eter dietílico (óxido de dietilo) (C₂H₅.OC₂H₅). Es un líquido móvil, incoloro, refringente, de olor etéreo picante característico, extremadamente volátil y muy inflamable. Se emplea mucho como anestésico o en síntesis orgánica.
2. Eter diclorodietílico (óxido de etilo diclorado).
3. Eter diisopropílico (óxido de diisopropilo).
4. Eter dibutílico (óxido de dibutilo).
5. Eter dipentílico (óxido de diamilo).

II) Eteres acíclicos asimétricos.

1. Eter metiletílico (óxido de metilo y etilo).
2. Eter isopropiletílico (óxido de isopropilo y etilo).
3. Eteres butiletílicos (óxidos de butilo y etilo).
4. Eteres pentiletílicos (óxidos de amilo y etilo).

III) Eteres ciclánicos, ciclénicos o cicloterpénicos.

IV) Eteres aromáticos.

1. Anisol (C₆H₅.OCH₃) (eter metilfenílico). Es un líquido incoloro de olor especial agradable, que se emplea en síntesis orgánica (fabricación de perfumes sintéticos, etc.), como disolvente, vermífugo, etc.
2. Fenetol (óxido de fenilo y etilo) (C₆H₅.OC₂H₅).
3. Eter difenílico (óxido de fenilo) (C₆H₅.OC₆H₅). Se presenta en agujas cristalinas incoloras, con un olor parecido al de la esencia de geranio. Se emplea en perfumería.
4. 1,2-Difenoxietano (eter difenílico del etilenglicol).
5. Anetol. Está contenido en el aceite esencial de anís. A una temperatura inferior a 20 °C, es sólido en forma de cristalitos; a una temperatura superior, es un líquido móvil con fuerte olor a esencia de anís.
6. Eter dibencílico (óxido de bencilo).
7. Nitrofenetoles. Son derivados nitrados del fenetol. El o-nitrofenetol es un aceite amarillo; el pnitrofenetol se presenta en cristales.
8. Nitroanisoles. Son derivados nitrados del anisol, el o-mononitroanisol es un líquido; los m- y p-nitroanisoles cristalizan en laminillas. El trinitroanisol es un explosivo muy violento. 9
9. 2-Terbutil-5-metil-4,6-dinitroanisol (almizcle ámbar). Se presenta en cristales amarillentos con los perfumes de las esencias de ambrete (ambelmosco) y de almizcle natural.
10. Eteres metílicos y etílicos del beta-naftol (esencia artificial de neroli o nerolina). Se presenta en polvo cristalino incoloro, de olor parecido al de la esencia de neroli.
11. Eteres metílicos del m-cresol y del butil-m-cresol.
12. Eteres feniltolílicos.
13. Eteres ditolílicos.
14. Eteres benciletílicos.

B. ETERES-ALCOHOLES

Son eteres que derivan de los polialcoholes o de los fenoles-alcoholes en los que el hidrógeno del hidroxilo fenólico (en el caso de los fenoles-alcoholes) o uno de los hidroxilos alcohólicos (en el caso de los polialcoholes) se ha sustituido por un radical alquílico o por un radical arílico.

1. 2,2'-Oxidietanol (dietilenglicol). Es un líquido incoloro que se emplea en síntesis orgánica, como disolvente de las gomas o de las resinas, en la preparación de explosivos o de plásticos.
2. Eter monometílico, monoetílico, monobutílico y demás eteres monoalquílicos del etilenglicol o del dietilenglicol.
3. Eter monofenílico del etilenglicol o del dietilenglicol.
4. Alcohol anísico.
5. Guayatolina (DCI) (glicerilguetol, eter mono(2-etoxifenílico) de glicerol); guayafenesina (DCI) (glicerilguayacol, 3-(2-metoxifenoxi)propano-1,2-diol).

C. ETERES-FENOLES Y ETERES-ALCOHOLES-FENOLES

Son eteres que derivan de los difenoles o de los fenoles-alcoholes en los que el hidrógeno del hidroxilo alcohólico (en el caso de los fenoles-alcoholes) o el de uno de los hidroxilos fenólicos (en el caso de los difenoles) se ha sustituido por un radical alquílico o por un radical arílico.

1. Guayacol. Se encuentra en el alquitrán de madera de haya. Constituye la parte principal de la creosota de la madera. Puede presentarse en cristales incoloros de olor aromático característico o incluso fundido. Una vez fundido, el guayacol permanece líquido. Se emplea en medicina o en síntesis orgánica.
2. Sulfoguayacol (DCI) (sulfoguayacolato de potasio). Es un polvo fino muy empleado en medicina.
3. Eugenol. Se obtiene a partir del clavo de olor (especia); es un líquido incoloro con olor a clavel.
4. Isoeugenol. Se obtiene sintéticamente a partir del eugenol. Es un componente del aceite de nuez moscada.
5. Eter monoetílico del pirocatecol (guetol). Se encuentra en el alquitrán de madera de pino sueco. Se presenta en cristales incoloros de olor aromático; es cáustico.

D. PEROXIDOS DE ALCOHOLES, PEROXIDOS DE ETERES Y PEROXIDOS DE CETONAS

Son compuestos de los tipos: R.O.O.H. y R.O.O.R. en los que R es un radical orgánico.

Se pueden citar por ejemplo: el hidroperóxido de etilo y el peróxido de dietilo.

Están igualmente comprendidos en esta partida los peróxidos de cetonas (sean o no de constitución química definida), por ejemplo, peróxido de ciclohexanona (peróxido de 1-hidroperoxiciclohexilo y de 1- hidroxiciclo-hexilo).

Esta partida comprende además de los derivados halogenados, sulfonados, nitrados o nitrosados de eteres, de eteres-alcoholes o de eteres-fenoles, los eteres-alcoholes-fenoles, los peróxidos de alcoholes, de cetonas o de eteres, así como los derivados mixtos: nitrosulfonados, sulfohalogenados, nitrohalogenados, nitrosulfohalogenados, etc.